Кратко о броме. Часть 2

Добрый день, уважаемые читатели.

В предыдущей части статьи мы рассмотрели что из себя физически представляет бром, а также один из способов его получения. Кроме того отдельно поговорили о получении и свойствах эозина. Сегодня мы ещё немного поэкспериментируем с бромом и рассмотрим некоторые его химические свойства. Перед проведением опытов для начала рассмотрим что такое бромная вода.

Итак, бромная вода — это насыщенный раствор брома в воде. Сказать бы, что может быть проще? Но как показала практика в литературе встречается как минимум 2 рецептуры приготовления бромной воды.

Согласно первой рецептуре бром добавляется по каплям к воде при непрерывном перемешивании вплоть до появления капель нерастворившегося брома на дне. После этого раствору дают отстояться и отделяют бромную воду декантацией (сливают). Данная рецептура описана в том числе в ГОСТ 4517-87. Реактивы: методы приготовления вспомогательных реактивов, применяемых при анализе.

Бромная вода, приготовленная по данной рецептуре, подходит для проведения любых опытов с бромной водой. Внешне — это жидкость красно-бурого цвета. Внешний вид бромной воды показан на фото ниже.

Бромная вода

Согласно второй рецептуре для повышения растворимости брома в воде к раствору дополнительно добавляется бромид щелочного металла (бромид натрия либо бромид калия). При этом в растворе образуется комплексное соединение — дибромбромат натрия (калия). Чаще всего для приготовления используется 5-10% раствор бромида натрия (калия).

Уравнение реакции

В описанных ниже экспериментах мы будем использовать бромную воду, приготовленную по первой рецептуре.

1. Для проведения первого опыта необходимо налить в стакан 20-40 мл бромной воды. Если теперь к бромной воде при постоянном перемешивании по каплям приливать 10-25% раствор аммиака, то бромная вода достаточно быстро обесцветится. При этом над раствором будет наблюдаться образование бромида аммония в виде дыма, а в растворе — пузырьки азота.

Уравнение реакции

Вживую это выглядит вот так:

2. Одним из способов качественной идентификации фенола является взаимодействия брома с фенолом с образованием белого нерастворимого осадка 2,4,6-трибромфенола. Реакция обладает достаточно высокой чувствительностью, что и обусловило её применение.

Для проведения второго опыта необходимо налить в стакан 30-40 мл бромной воды. Далее в раствор при постоянном перемешивании необходимо прилить 2-3% раствор фенола в воде до слабо-желтого оттенка итогового раствора. После этого необходимо дать раствору постоять 1-2 минуты и снова тщательно перемешать. Хорошо видно, что раствор обесцветился, а на дно выпал нерастворимый белый осадок 2,4,6-трибромфенола.

Уравнение реакции

Вживую это выглядит вот так:

При бромировании фенола в водном растворе остановить протекание реакции на стадии образования монобромпроизводного невозможно — образуется сразу 2,4,6-трибромофенол.

Суть в том, что в воде фенол частично диссоциирован и бромированию подвергается фенолят-анион, значительно легче вступающий в реакцию электрофильного замещения. Получающийся монобромфенол является более сильной кислотой по сравнению с исходным фенолом и, следовательно бромируется быстрее. 2,4-дибромфенол, в свою очередь, реагирует с бромом легче, чем монобромфенол. Как результат при бромировании образуется исключительно 2,4,6-трибромфенол даже при недостатке брома.

При избытке же брома образуется желтоватый осадок 2,4,4,6-тетрабромциклогексадиен-2,5-она.

Уравнение реакции

А что будет, если мы попробуем бромировать не фенол, а скажем, салициловую кислоту? — давайте попробуем!

3. Для проведения третьего опыта необходимо налить в стакан 30-40 мл бромной воды. Далее в раствор при постоянном перемешивании необходимо прилить 2-3% спиртовой раствор салициловой кислоты до слабо-желтого оттенка итогового раствора. После этого необходимо дать раствору постоять 1-2 минуты и снова тщательно перемешать. Хорошо видно, что раствор обесцветился, а на дно выпал нерастворимый белый осадок.

Уравнение реакции

При бромировании салициловой (2-гидроксибензойной) кислоты на первой стадии образуется 3,5-дибром-2-гидроксибензойная кислота (3,5-дибромсалициловая кислота), а далее, при избытке брома выпадет белый нерастворимый осадок 2,4,6-трибромфенола. Салициловая кислота бромируется с декарбоксилированием. Как и в предыдущем случае возможно образование желтоватого осадка 2,4,4,6-тетрабромциклогексадиен-2,5-она.

Вживую это выглядит вот так:

Аналогично предыдущему случаю данная реакция также используется как качественная, но уже не на фенол, а на салициловую кислоту.

Впрочем, бромную воду можно использовать и при качественной идентификации некоторых лекарственных средств. Например, метамизола натрия (анальгина).

4. Для проведения четвёртого опыта необходимо 200-500 мг анальгина (метамизола натрия) растворить в 80-100 мл холодной воды. Если к полученному раствору прилить бромной воды, то раствор окрасится сначала в насыщенный зелёный цвет, потом цвет станет сине-голубым и, наконец, жёлтым.

5. Для проведения пятого опыта необходимо таблетку анальгина (метамизола натрия) смочить бромной водой. Бромная вода окрасится в зелёный цвет, а далее цвет изменится на насыщенный сине-голубой, и, наконец, розово-желтый.

Синий цвет раствора в 4 и 5 опыте обусловлен продуктами окисления анальгина. Окраска продуктов неустойчива и достаточно быстро изменяется под действием различных факторов — температуры, pH среды, концентрации реагентов и пр.

Вживую это выглядит вот так:

В завершении данной статьи проведём ещё один несложный опыт с бромной водой.

6. Для проведения шестого опыта необходимо 2-4 ампулы дротаверина гидрохлорида растворить в 80-100 мл воды. Если к полученному раствору прилить небольшое количество бромной воды, то изначально раствор окрасится в насыщенно-желтый цвет, а буквально через несколько секунд вновь обесцветится. Взаимодействие дротаверина гидрохлорида с бромной водой используется при его качественной идентификации.

Вживую это выглядит вот так:

Думаю показанные в данной статье опыты были наглядны и полезны.

А на этом на сегодня всё. Спасибо что дочитали до конца!

Список использованной литературы:

  1. Кратко о броме. Часть 2
  2. Ксензенко В. И., Стасиневич Д. С. Бром // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 318—319. — 623 с.
  3. Лидин Р. А. и др. Химические свойства неорганических веществ. — 3-е изд., испр. — М.: Химия, 2000. — 480 с.
  4. Справочник для химиков, инженеров, врачей. Вредные вещества в промышленности. Том 3. — Л.: Химия, 1977.