Флуоресценция флуоресцеина

Добрый день, уважаемые читатели. Сегодня мы с вами поговорим об одном интересном красителе — о флуоресцеине.

Итак, флуоресцеин — это органическое соединение, относящееся к трифенилметановым красителям с химической формулой C₂₀H₁₂O₅. Физически представляет из себя кристаллы от желто-оранжевого до оранжево-красного цвета плохо растворимые в воде. Растворимость в этиловом (изопропиловом) спирте значительно выше (как и некоторых других органических растворителях). Своё название флуоресцеин получил благодаря выраженной ярко-зелёной флуоресценции. Структурная формула флуоресцеина представлена на рисунке ниже.

Структурная формула флуоресцеина

Типовым промышленным способом синтеза флуоресцеина является конденсация фталевого ангидрида с резорцином в присутствии хлорида цинка.

Уравнение реакции

Спектр применения флуоресцеина в науке и технике достаточно широк. Так, например, в органическом синтезе флуоресцеин применяется в качестве основы для синтеза других ксантеновых красителей: эритрозина, эозинов, уранина А (натриевой соли флуоресцеина) и т.д.; для обнаружения протечек в теплосетях; для окрашивания пластиков, стикеров и текстовыделителей; в спасательных жилетах в качестве сигнальной капсулы (зелёное флуоресцентное пятно хорошо видно с воздуха); в медицине для диагностики некоторых глазных заболеваний; в качестве красителя для некоторых биологических образцов; в качестве красителя для различных напитков и всего, что попадётся на день святого Патрика в Ирландии и пр.

Учитывая распространённость флуоресцеина давайте понаблюдаем за его флуоресценцией самостоятельно?

Для проведения опыта необходимо растворить в 1 литре воды 0.5-1г гидроксида натрия (в слабощелочной среде флуоресцеин растворяются лучше т.к. образуется натриевая соль — уранин А). Далее необходимо включить УФ-подсветку и выключить свет. Если теперь взять всего несколько кристаллов флуоресцеина и добавить к полученному раствору, то по мере растворения будет наблюдаться яркий светящийся шлейф.

Вживую это выглядит вот так:

Если же вы в качестве растворителя вы используете органический растворитель (например, этиловый/изопропиловый спирт либо ацетон), то в него гидроксид натрия добавлять не нужно. В некоторых органических растворителях, как было сказано выше, флуоресцеин растворяется и так неплохо.

В подборке фото ниже представлен внешний вид и флуоресценция черепа, напечатанного на 3D-принтере пластиком, содержащим флуоресцеин в качестве красителя.

При освещении УФ-лампой выглядит достаточно эффектно. Ну что же, наша статья подошла к концу. Думаю она была достаточно интересной и наглядной.

А на этом на сегодня всё. Спасибо, что дочитали до конца!

Список использованной литературы:

  1. Пара слов о флуоресцеине
  2. Гордон П., Грегори П. Органическая химия красителей: перевод с английского. — Москва: Мир, 1987 г.
  3. Ю. Ю. Лурье. Справочник по аналитической химии. М.: Издательство «Химия», 1971 г., 456 с.