Галоформная реакция
Добрый день, уважаемые читатели. Сегодня мы поговорим с вами о том, что такое галоформная реакция, а так же какое применение она находит в химии.
Итак, галоформная реакция (или же галоформное расщепление) — это такая реакция, в которой происходит расщепление соединений, содержащих ацетильную группу, под действием щелочи и галогена. В результате реакции образуются карбоновые кислоты (в молекулах которых на один атом углерода меньше, чем в исходном соединении) и галоформ. Общий вид галоформной реакции представлен на рисунке ниже (где, Hal — галоген: Cl, Br, I; R — H, Алкил, Арил).
Галоформы — это тригалогенметаны т.е. соединения, имеющие общую формулу: CHHal₃, где Hal — галоген. По галоформной реакции можно получать бромоформ, йодоформ и хлороформ.
С учётом того, что реакция проводится в присутствии щёлочи, образующиеся карбоновые кислоты, как правило, взаимодействуют с ней с образованием соответствующих солей.
Протекание галоформной реакции рассмотрим на примере образования йодоформа.
Для проведения опыта необходимо 15-20 мл ацетона растворить в 80-100 мл 3-5% водного раствора гидроксида натрия. Если теперь к полученному раствору добавить кристаллический йод, то в растворе образуется практически не растворимый в воде жёлтый осадок йодоформа. В качестве карбоновой кислоты образуется уксусная кислота, взаимодействующая с гидроксидом натрия с образованием ацетата натрия.
Вживую это выглядит вот так:
Образование йодоформа называется йодоформной пробой. Приведённая выше реакция образования йодоформа с использованием ацетона достаточно чувствительна и используется, например, для обнаружения ацетона в моче (йодоформная проба на ацетон).
Видимый осадок образуется только в случае присутствия в растворе метилкетонов, уксусного альдегида, этанола, либо подходящего вторичного спирта. Ацетон — это диметилкетон.
Физически йодоформ — жёлтые кристаллы с сильным характерным запахом. Практически не растворим в воде; трудно растворим в спирте; хорошо растворим в эфире. В медицине йодоформ ранее активно использовался как антисептик.
В лабораторной практике по галоформной реакции получают хлороформ. Для этого на дно пробирки или колбы помещают небольшое количество хлорной извести. Далее хлорную известь смачивают раствором этилового спирта в воде (соотношение этиловый спирт:вода примерно 1:2) до получения влажной кашицы. Отверстие пробирки (колбы) закрывают пробкой с газоотводной трубкой и помещают на водяную баню.
Конец газоотводной трубки помещают в приёмник (колбу, пробирку, химический стакан) с холодной водой. При этом приёмник должен быть дополнительно обложен льдом. Несколько кусочков льда можно дополнительно поместить в холодную воду приёмника.
После этого баню нагревают до кипения. На дне приёмника постепенно образуется хлороформ и ощущается его специфический запах. Хлороформ практически нерастворим в воде. Плотность хлороформа грубо в полтора раза выше, чем у воды, поэтому он оседает на дно.
Аналогичными способами можно получить и бромоформ.
А на этом на сегодня всё. Спасибо, что дочитали до конца!
Список использованной литературы:
3. Органикум: В 2-х т. : Пер. с нем. Т. 1. — 4-е изд. — М. : Мир, 2008. — 504 с.
4. Органикум: В 2-х т. : Пер. с нем. Т. 2. — 4-е изд. — Москва : Мир, 2008. — 488 с.