Добрый день, уважаемые читатели. Сегодня мы поговорим с вами о том, что такое нингидрин, какими свойствами обладает и какое применение находит в науке и технике.

Итак, нингидрин — это органическое соединение с формулой C₉H₆O₄. Нингидрин относится к классам кетонов, спиртов и конденсированных карбоциклов. Физически нингидрин представляет из себя призматические кристаллы белого или желтого цвета. Хорошо растворим в этиловом (изопропиловом спирте), ацетоне, воде. При нагревании растворимость возрастает.

Внешний вид нингидрина, а также его структурная формула представлены в подборке фото ниже.

Нингидрин находит достаточно широкое применение в науке и технике.

Так, например, раствор нингидрина в этиловом (изопропиловом) спирте или ацетоне используется в криминалистике для выявления отпечатков пальцев на пористых поверхностях (например на бумаге). Давайте попробуем повторить подобный опыт самостоятельно?

1. Для проведения опыта по обнаружению отпечатков пальцев необходимо взять лист бумаги с предполагаемыми отпечатками пальцев (либо оставить их самому).

Далее левую часть листа обработаем 5% раствором нингидрина в изопропиловом спирте, а правую часть листа проявочным раствором (он состоит из 30% ацетона, 10 % уксусной кислоты, 5% нингидрина, 55% изопропилового спирта).

Теперь осталось только подождать. По мере высыхания проявочного раствора и протекания химических реакций на бумаге начнут чётко проявляться оставленные отпечатки пальцев. Вживую это выглядит вот так:

В подборке фото ниже представлен конечный результат данного опыта.

В том месте, где был нанесён чистый раствор нингидрина реакция достаточно слабая, что говорит о том, что чистые растворы плохо подходят для подобных целей в отличии от специально разработанных композиций.

Но чистые растворы нингидрина эффективно покажут себя тогда, когда есть возможность нагреть исследуемый образец до 50-70 градусов Цельсия. При нагревании особой разницы в конечном результате не будет.

Вступая в реакцию с белками, содержащимися в составе человеческого пота, нингидрин окрашивает их в фиолетовые цвета. Поэтому при работе с нингидрином необходимо проявлять осторожность и использовать перчатки. В противном случае кожа рук будет прокрашена достаточно интенсивно и надолго.

Вообще сам нингидрин и составы на его основе можно использовать как для качественного так и для количественного определения первичных аминов и аминокислот. Покажем это на следующем опыте.

2. Для проведения опыта необходимо взять 2 стакана и растворить в каждом по 0.5-1г глутамата натрия (усилитель вкуса, продаётся в магазине). Далее в правый стакан необходимо прилить 2 мл 5% раствора нингидрина в изопропиловом спирте и тщательно перемешать. В левый же стакан необходимо прилить 2 мл проявочного раствора, описанного выше, и также тщательно перемешать.

Если немного подождать, то хорошо видно, что цвет раствора изменится на сине-фиолетовый (причём с разной скоростью в левом и правом стакане — образуется пурпур Руэманна). Для ускорения процесса раствор необходимо подогреть (а в случае некоторых аминокислот, а также белков — слабо прокипятить 1-2 минуты).

Вживую это выглядит вот так:

Данная реакция не является специфической для глутаминовой кислоты.

Если же обратиться к справочной литературе, то хорошо видно — пики спектров поглощения различных аминокислот находятся достаточно близко либо совпадают. Соответственно без применения специального оборудования и методик проведения анализа определить какая из аминокислот вступила в реакцию таким способом невозможно.

3. Впрочем, рассмотрим отдельно взаимодействие раствора нингидрина с раствором аммиака. Для этого проведём следующий опыт.

Для проведения опыта необходимо 20-25 мл изопропилового спирта развести в 80-100 мл воды. Далее в полученном растворе необходимо растворить 0.2-0.3г нингидрина. Если теперь к такому раствору прилить 3-4 мл 10-25 % раствора аммиака, то раствор окрасится в насыщенно красный цвет (практически рубиново-красный, иногда с фиолетовым оттенком в зависимости от соотношения исходных реагентов).

Вживую это выглядит вот так:

Таким образом нингидрин достаточно интересное и полезное соединение в аналитической химии.

А на этом на сегодня всё. Спасибо, что дочитали до конца!

Список использованной литературы:

1. Пара слов о нингидрине…
2. Сиггиа С. Ханна Дж. Количественный органический анализ по функциональным группам: Пер с англ. — М.:Химия, 1983 год.
3. Р. С. Белкин. Нингидрин // Криминалистика : Краткая энциклопедия. — М. : «Большая Российская энциклопедия», 1993 год.