Добрый день, уважаемые читатели.

Сегодня мы поговорим с вами об одной из распространённых в природе органических кислот — салициловой кислоте.

Итак, салициловая кислота — это органическая двухосновная кислота с химической формулой C₇H₆O₃. Другими известными названиями являются: 2-гидроксибензойная и фенольная кислота.

Название «салициловая кислота» происходит от латинского слова «salix» т.е. ива, откуда она впервые была выделена итальянским химиком Рафаэлем Пириа (если быть точным — из коры ивы).

Структурная формула салициловой кислоты представлена на рисунке ниже.

Физически салициловая кислота представляет из себя бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в этаноле и диэтиловом эфире. Плохо растворима в воде. Температура плавления: 159 °C, кипения: 211 °C.

В промышленности салициловая кислота применяется при производстве азокрасителей и некоторых душистых веществ. В аналитической химии — для колориметрического определения железа и меди. В медицине — в качестве антисептического средства, а ранее в качестве жаропонижающего, противовоспалительного и болеутоляющего средства.

Широкое применение в медицине нашли производные салициловой кислоты. Например, ацетилсалициловая кислота (хорошо известная под торговым названием аспирин), фенилсалицилат, аминосалициловая кислота и некоторые другие.

Салициловая кислота токсична в больших дозах. Продукты, содержащие салициловую кислоту, а также производные салициловой кислоты не рекомендуется использовать для симптоматического лечения лихорадки вирусного происхождения подросткам до 12 лет из за высокого риска развития синдрома Рейе.

Но можно ли как-то качественно идентифицировать салициловую кислоту и провести с ней интересные опыты? Именно этим мы сейчас и займёмся!

1. Для проведения первого опыта необходимо взять 20 мл 2% раствора салициловой кислоты (продаётся в аптеке) и добавить 50-80 мл этилового спирта. Полученное содержимое вылить в первый стакан. Во втором стакане необходимо в 70-100 мл этилового спирта растворить 500 мг ацетилсалициловой кислоты.

После этого необходимо выключить свет и включить УФ-подсветку. Можно увидеть, что оба раствора кислот обладают слабой флуоресценцией, но у салициловой кислоты она сильнее. Если верить справочным данным, то салициловая кислота флуоресцирует с длиной волны 435 нм т.е. на границе синей и фиолетовой областей.

Но при этом, согласно справочным данным, ацетилсалициловая кислота не обладает флуоресценцией в видимой области. Почему же мы наблюдаем флуоресценцию обоих растворов? Ответ достаточно прост: во-первых, при производстве ацетилсалициловой кислоты в качестве примеси присутствует салициловая кислота; во-вторых, ацетилсалициловая кислота при хранении и проведении опыта медленно гидролизуется (из-за атмосферной влаги и не герметичной упаковки) до салициловой и уксусной кислот. Таким образом мы фактически наблюдаем флуоресценцию салициловой кислоты в качестве примеси.

Можно значительно усилить флуоресценцию если добавить к растворам кислот раствор гидроксида аммония (раствор аммиака) При этом лучше использовать концентрированный раствор — его необходимо меньше приливать. Отчётливо видно, что после добавления раствора гидроксида аммония и тщательного перемешивания свечение значительно усилилось.

Вживую это выглядит вот так:

Вместо этилового спирта в опыте можно воспользоваться ацетоном или на крайний случай водой. Но в водном растворе свечение будем менее интенсивным.

2. Для проведения второго опыта необходимо взять 10-15 мл 1-2% спиртового раствора салициловой кислоты (продаётся в аптеке без рецепта) и разбавить до 100-120 мл водой. Если к такому раствору присыпать несколько кристаллов хлорида железа(III), то раствор окрасится в насыщенный сине-фиолетовый цвет с небольшим красноватым оттенком.

Вместо кристаллического хлорида железа(III) можно воспользоваться 1-3% раствором хлорида железа, а вместо спиртового раствора салициловой кислоты растворить в горячей воде 0.3-0.5г салициловой кислоты.

Состав и окраска образующихся комплексов зависит от рН среды. При рН = 2-2.5 образуется сине-фиолетовый моносалицилатный комплекс. При рН = 4-7 образуется красно-бурый дисалицилатный комплекс. Трисалицилатный комплекс, имеющий желтую окраску, образуется при рН = 9-11.

Вживую это выглядит вот так:

3. Для проведения третьего опыта необходимо 40-60 мл 1-2% спиртового раствора салициловой кислоты (салицилата натрия) налить в стакан. Если к такому раствору небольшими порциями приливать концентрированный раствор сульфата меди(II), то раствор окрасится в изумрудно-зелёный цвет.

Изменение цвета раствора обусловлено образованием в растворе салицилата меди (II). Вместо спиртового раствора салициловой кислоты можно взять 0.2-0.5г салициловой кислоты и растворить в горячей воде.

Вживую это выглядит вот так:

4. Для проведения четвёртого опыта необходимо 0.5-1г салициловой кислоты смочить избытком реактива Марки (смесь концентрированной серной кислоты с формальдегидом в соотношении 25:1) и тщательно перемешать. Если теперь подождать несколько минут, то раствор окрасится в насыщенный красно-розовый цвет.

Суть в том, что в присутствии концентрированной серной кислоты происходит конденсация салициловой кислоты с формальдегидом с образованием метилен-бис-салициловой кислоты, которая окисляется до хиноидной структуры и вступает во взаимодействие с непрореагировавшей салициловой кислотой с образованием ауринового красителя.

Вживую это выглядит вот так:

Данная реакция используется для качественной идентификации формальдегида.

5. Для проведения последнего опыта необходимо налить в стакан 30-40 мл бромной воды (насыщенного раствора брома в воде). Далее в раствор при постоянном перемешивании необходимо прилить 2-3% спиртовой раствор салициловой кислоты до слабо-желтого оттенка итогового раствора.

После этого необходимо дать раствору постоять 1-2 минуты и снова тщательно перемешать. Хорошо видно, что раствор обесцветился, а на дно выпал нерастворимый белый осадок.

При бромировании салициловой кислоты на первой стадии образуется 3,5-дибром-2-гидроксибензойная кислота (3,5-дибромсалициловая кислота), а далее, при избытке брома выпадет белый нерастворимый осадок 2,4,6-трибромфенола. Салициловая кислота бромируется с декарбоксилированием.

Вживую это выглядит вот так:

Вот такое интересное соединение салициловая кислота.

А на этом на сегодня всё. Спасибо, что дочитали до конца!

Список использованной литературы:

1. Пара слов о салициловой кислоте

2. Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред.: И. Л. Кнунянц (Т. 1—3), Н. С. Зефиров (Т. 4—5). — М.: Советская энциклопедия (Т. 1—2); Большая Российская энциклопедия (Т. 3—5), 1988—1998.

3. Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.

4. Ксензенко В. И., Стасиневич Д. С. Бром // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А — Дарзана. — С. 318—319. — 623 с.