Добрый день, уважаемые читатели. Сегодня мы поговорим с вами о формальдегиде, его применении, а также некоторых химических свойствах.
Итак, формальдегид (муравьиный альдегид, метаналь) — это органическое соединение, простейший представитель альдегидов. Физически при стандартных условиях формальдегид представляет из себя бесцветный газ немного тяжелее воздуха с резким запахом. Является ирритантом и канцерогеном. В больших концентрациях ядовит.
Температура плавления формальдегида: -118 градусов Цельсия, температура кипения: -19.2 градуса Цельсия. Структурная формула формальдегида показана на рисунке ниже.
Формальдегид хорошо растворим в полярных растворителях — воде, спиртах и пр. Чистый газообразный формальдегид достаточно стабилен при температурах в диапазоне 80-100 градусов Цельсия, но при температуре ниже 80 градусов Цельсия медленно полимеризуется (особенно в присутствии полярных растворителей, кислот и щелочей).
Именно поэтому при продолжительном хранении водных растворов формальдегида (особенно при низких температурах) на дно выпадает белый осадок — образуется параформ (параформальдегид). Для стабилизации водных растворов формальдегида используют различные добавки (в частности метанол: именно так стабилизирован 40% водный раствор формальдегида — формалин).
В науке, технике и промышленности формальдегид находит широкое применение. Так, например, основная часть производимого формальдегида используется при производстве фенол-формальдегидных, карбамид-формальдегидных и меламин-формальдегидных смол. Кроме того формальдегид активно используется при производстве красителей, дубящих веществ, некоторых лекарств, отдушек, парфюмерии, для консервации биологических материалов и дезинфекции, при получении ЭДТА и пр.; находит широкое применение в аналитической химии при идентификации тех или иных соединений.
Формальдегид проявляет достаточно высокую реакционную способность.
Так, например, формальдегид проявляет восстанавливающие свойства. Это свойство формальдегида используется при качественной идентификации альдегидов: реакции серебряного и медного зеркала. Подробно данные реакции мы рассматривали в соответствующей статье, поэтому приведём только суть реакции «медного зеркала».
1. Для проведения опыта необходимо приготовить 2 раствора. Для приготовления первого раствора необходимо смешать 2-3 мл формалина с 40-50 мл 1-2% раствора гидроксида натрия и нагреть до 40-50 градусов Цельсия. Второй раствор представляет из себя 1-3% раствор сульфата меди(II) в воде.
Если теперь к первому раствору прилить 2-3 мл второго раствора, то хорошо видно, что в растворе изначально выпадает светло-голубой осадок гидроксида меди(II).
По мере протекания химических реакций раствор понемногу становится прозрачным, а на дно выпадает осадок оксида меди(I) кирпично-красного цвета. При нагревании процесс ускоряется и восстановление меди формальдегидом может протекать до металлической меди (но обычно всё же до оксида меди(I)).
При этом одним из продуктов реакции является муравьиная кислота. Образовавшаяся муравьиная кислота также взаимодействует с гидроксидом натрия и гидроксидом меди(II). В результате взаимодействия с гидроксидом меди(II) образуется формиат меди(II). Именно благодаря образованию формиата меди(II) после перемешивания раствор становится насыщенного сине-фиолетового цвета. Образование формиата меди(II) — побочная реакция.
При этом сама муравьиная кислота также проявляется восстанавливающие свойства альдегидов и взаимодействует с гидроксидом меди(II).
Вживую это выглядит вот так:
Таким образом, в результате протекающих реакций формальдегид окислился до соответствующей карбоновой кислоты — муравьиной, а медь в степени окисления +2 восстановилась до меди в степени окисления +1 (либо 0 в зависимости от условий проведения опыта). В классическом исполнении данный опыт называется «медное зеркало», он выполняется несколько иначе (в плане подготовительных операций), но суть та же самая. Реакция медного зеркала — качественная реакция на альдегиды.
2. Для проведения второго опыта необходимо взять 0.5-1г. дихромата калия (натрия) и растворить в 100-120 мл воды. Далее раствор необходимо подкислить 5-7 мл 30% раствора серной кислоты. Если теперь к такому раствору прилить 2-3 мл формалина, то цвет раствора плавно изменится с насыщенного жёлто-оранжевого на зелёный, а потом на сине-фиолетовый. Изменение цвета обусловлено образованием сульфата хрома(III) фиолетово-зелёного цвета. При этом при избытке окислителя формальдегид в кислой среде окисляется до углекислого газа.
Вживую это выглядит вот так:
Как и в предыдущем опыте формальдегид в данном случае проявляет восстанавливающие свойства — хром в степени окисления +6 восстанавливается до хрома в степени окисления +3.
Как уже говорилось выше, формальдегид способен вступать в реакции полимеризации и поликонденсации в различных условиях, что активно используется в аналитической химии и производстве различных смол. Продемонстрировать данное свойство формальдегида можно на следующем опыте.
3. Для проведения опыта необходимо взять 5г. резорцина, 10-15 мл формалина и растворить в 50-200 мл теплой воды (для данного опыта было добавлено 200 мл). Если к такому раствору прилить 10-20 мл 30% раствора серной кислоты и тщательно перемешать, то в растворе начнётся процесс поликонденсации резорцина с формальдегидом.
В зависимости от концентрации исходных реагентов, количества добавленной воды и pH раствора скорость поликонденсации и морфология конечной пластмассы будет отличаться.
При небольших концентрациях можно отчётливо увидеть, как раствор начинает понемногу густеть, становится не прозрачным и, наконец, превращается в желеобразную массу. Получается пористая пластмасса.
При больших же концентрациях исходных реагентов, более низком pH процесс поликонденсации протекает практически мгновенно — на выходе получается плотная хрупкая пластмасса.
Процесс поликонденсации — экзотермический. Реакционная смесь может достаточно сильно разогреваться (особенно при больших концентрациях исходных реагентов). Вживую это выглядит вот так:
Более подробно о фенол-формальдегидных и карбамид-формальдегидных смолах читайте в статьях по ссылкам выше.
В приведённых выше опытах, конечно, показана только лишь небольшая часть химических свойств формальдегида — в реальности их в разы больше. Мы постарались в статье показать только самые наглядные из них.
Несмотря на широкое распространение формальдегида в науке и технике всегда стоит помнить, что формальдегид ядовит, относится к 1 классу опасности. При работе с формальдегидом необходимо строго соблюдать все необходимые меры безопасности.
При отравлении формальдегидом (в зависимости от длительности воздействия и дозы) могут наблюдаться следующие симптомы: кашель и затрудненное дыхание; диарея и рвота с примесью крови; бледность кожных покровов; слабость и быстрая утомляемость; нарушение координации движений; сильные головные боли; интенсивное снижение массы тела, нарушение работы почек, ухудшение зрения (вплоть до потери), смерть.
Кстати, при отравлении метанолом именно образующийся в печени формальдегид наносит основной вред здоровью (т.н. летальный синтез).
Вот такое интересное соединение формальдегид — опасное, но при этом достаточно полезное в науке и технике.
А на этом на сегодня всё. Спасибо, что дочитали до конца!
Список использованной литературы:
2. Розанов В. Н. Формальдегид // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан — Ятрохимия. — С. 115–116. — 783 с.
3. Реутов О. А. и др. Органическая химия. В 4 частях. — М.: Бином. Лаборатория знаний, 2004